Stich bắt đầu sự nghiệp quần vợt chuyên nghiệp vào năm 1988,và anh trở thành một trong những tay vợt top đầu thế giới vào năm 1990.Anh vô địch Wimbledon năm 1991 khi đó anh đã đánh bại tay vợt số 1 thế giới Stefan Edberg tại bán kết và Boris Becker tại chung kết.Năm 1992 cùng đánh cặp với John McEnroe tại Wimbledon năm 1992 và họ đã vô địch ở nội dung đánh đôi,trong trận chung kết diễn ra 5 set đó,tỷ số set 5 là 19-17.Vị trí cao nhất của anh trên bảng xếp hạng ATP là số 2 thế giới